El Colegio Gimnasio Cantabria remonta sus orígenes entre 1987 y 1988, cuando sus fundadores y propietarios, Libardo Botero Campuzano y Luz Mery Vega Cuartas iniciaron en Cartagena un proyecto de innovación educativa basado en la enseñanza temprana, el cual por distintas razones hubo de trasladarse a Medellín en 1989, cuando fue creado el Centro de Enseñanza Precoz La Alegría de Aprender, que le antecedió. A principios de aquel año, inició sus labores en un local ubicado en el barrio Calasanz de Medellín, con unos 15 niños entre 3 y 5 años, todos de preescolar. Se pretendía introducir en nuestro medio una metodología nueva de enseñanza temprana, particularmente en preescolar.
Para 1991, el Colegio se trasladó al barrio El Poblado de Medellín. Contaba en ese momento con tres grados de preescolar e inició la primaria; en aquel año el número de niños se había incrementado hasta 45. El 16 de marzo de 1992, por medio de la Resolución No. 006498, la Secretaría de Educación y Cultura de Antioquia le concedió al Colegio la Licencia de Funcionamiento para preescolar y la básica primaria; con 65 estudiantes, además de preescolar, funcionaban los tres primeros grados de la básica primaria.
A inicios de 1994 el Colegio contaba con 95 estudiantes y había avanzado hasta quinto grado de la básica primaria. En este mismo año se trasladó a un sector cercano, pero en jurisdicción del municipio de Envigado, conocido como el barrio Zúñiga, donde funcionó hasta 1998. La Institución siguió conservando sus características originales en cuanto a número reducido de niños por grupo (un promedio de 15 en preescolar y 20 en primaria), y la metodología de enseñanza temprana. A partir de 1994 se incorporó la educación bilingüe, con el inglés como lengua extranjera. Tal cambio se fue introduciendo paulatinamente a partir de aquel año. El incremento anual de estudiantes siguió siendo alto, terminando 1994 con 115.
Como lo exigen las normas legales, cuando hay cambio de jurisdicción es necesario adelantar los trámites para renovar la Licencia de Funcionamiento. Así se hizo desde 1994, cuando se presentaron los documentos respectivos ante el Distrito 04. El 11 de diciembre de 1996 recibió la Licencia de Funcionamiento por parte de la Secretaría de Educación y Cultura de Antioquia por medio de la Resolución 001381. En 1997 se abrieron dos grupos de primero de básica primaria y se dio comienzo a la educación bilingüe con ellos. Durante 1998 se abrió la básica secundaria con los tres primeros grados: sexto, séptimo y octavo.
A finales de 1998 el Colegio logró adquirir un terreno en la vereda Pueblo Viejo del municipio de La Estrella, a las cuales trasladó la planta física, iniciando labores en enero de 1999. Las nuevas instalaciones permitieron mejorar los servicios, al contar con biblioteca, sala de música, aula de sistemas, laboratorio, cafetería, salón de profesores, oficinas administrativas, y mayores áreas verdes. Simultáneamente se decidió cambiar el nombre por el de Gimnasio Cantabria, proceso que se formalizará al obtener de nuevo la Licencia de Funcionamiento, otra vez por cambio de jurisdicción. El nuevo nombre fue escogido libremente por la mayoría de la Comunidad Educativa, debido a que el nombre de la propiedad donde funcionaba el establecimiento en Envigado era Finca Cantabria.
El 29 de diciembre de 2000, mediante resolución 11.000 de la Secretaría de Educación y Cultura de Antioquia, el Colegio con su nombre actual, recibió la aprobación definitiva de estudios para preescolar, básica primaria y secundaria y para la media académica.
En 2001 graduamos la primera promoción de bachilleres, los cuales aún no contaban con la educación bilingüe. Solo fue hasta el año 2007 cuando iniciamos la formación bilingüe en bachillerato, aunque teníamos alta intensidad en inglés para este nivel, faltaba incorporar asignaturas que se trabajaran con metodología bilingüe como en primaria (ciencias naturales y sociales y Ed. Artística). Luego de buscar asesoría con la secretaria de Educación de Antioquia y de visitar Colegios que contaban con la experiencia, llegamos a la conclusión de que la mejor opción para certificar el nivel de bilingüismo alcanzado por nuestros estudiantes era el IELTS (en su módulo académico), siendo pioneros en la aplicación de esta prueba, que certifica con altos estándares según el Marco Común Europeo de referencia para las lenguas; así, en 2012 graduamos la primera promoción con esta certificación, a partir de este año hemos tenido resultados bastante satisfactorios. Igualmente, hemos obtenido excelentes resultados en la prueba SABER 11° que nos posicionan como una Institución reconocida por su calidad educativa en La Estrella, el Área Metropolitana y el Departamento de Antioquia.
Con el paso de los años nuestra Institución se ha ido transformando a nivel locativo, hemos modernizado nuestros espacios, con construcciones que renuevan el plantel y hacen más cómoda la estadía de nuestros estudiantes. En 2005 iniciamos con nuestro sitio web y desde ese entonces hemos estado a la vanguardia en la implementación de las innovaciones y los retos que representan las Tecnologías de la Información y la Comunicación (TICs) para la educación del siglo XXI. Además, contamos con un equipo experimentado de docentes y auxiliares y una planta directiva y administrativa idónea. Estas mejoras y ampliaciones unidas al ambiente campestre convierten al Colegio Gimnasio Cantabria en un lugar ideal para el estudio.